این مسجد و مدرسه در سال ۱۱۸۵ به دستور فتحعلی شاه ساخته شد و با توجه به نام محل، مسجد چالحصار نام گرفت، اما به مرور زمان و با توجه به تغییرهای به وجود آمده در آن، معماری اولیۀ خود را از دست داد.
به گزارش همشهری آنلاین، به همین دلیل اکنون مسجد در قسمتی یکطبقه و در قسمتهای دیگر دوطبقه است و در بخش انتهایی مغازههای موقوفة مسجد قرار دارد. گلوبندک یا گلوگیر عبارت بود از چهارراهی که یک سویش به طرف خانه مستوفیالممالک میرسید و در طرف جنوب به یک دو راهی می رسید که یک راه به طرف چالحصار و درخونگاه و دباغخانه میرفت؛ اکنون این راه باقی است.
در وسط کوچه مسجدی به نام چالحصار بود که تقریبا با ده پله از سطح کوچه به مسجد وارد میشدند ولی سمت غربی این مسجد مقابل کوچه درخونگاه، زیاد گود نبود. پس از خرابی مسجد این مکان به خرابهای بدمنظر تبدیل و در نهایت به همت تجار اردبیلی مقیم تهران احیا شد.
نصرالله حدادی، تهرانپژوه، درباره هویت تاریخی این مسجد میگوید: «بقایایی از ویرانه بنای اولیه مسجد چالحصار در قسمتی از جنوب صحن باقی مانده است. در شرق صحن، شبستان مردانه قرار گرفته است. نمای بیرونی شبستان شامل پنج طاقنماست که سه طاقنما به صورت یک در میان دارای کاشیکاری خشتی با زمینه لاجوردی، نقشهای اسلیمی، ختایی و گلهای ترنجی به رنگهای زرد، آجری، سبز، سیاه و فیروزهای است. بالای طاقنمای وسطی عبارت «انما یعمر مساجد الله من امن بالله و الیوم الآخر» در سال ۱۳۳۲ توسط احمد زنجانی دیده میشود. پایین همین طاقنما کتیبه ساخت کارخانه خاکنگار مقدم قرار دارد. در بالای این طاقنما دو مناره خیلی کوتاه با رأسهای فلزی قرار دارند. بین این دو مناره یک نیمتاج خورشیدمانند بسیار زیباست. همچنین دو طاق نمای کناری نیز کاشیکاری خشتی همراه با طرحهای اسلیمی و ختایی و گلهای ترنج وجود دارد و قسمتی از این کاشیکاریها ریخته است.»
این مسجد در گذشته یک شبستان تابستانی چهلپله در زیرزمین داشته است. حمیدرضا نارنجینژاد، رئیس هیئتمدیره انجمن سنگلج، خاطرات جالبی را که از اهالی قدیمی محل شنیده تعریف میکند: «کنار یکی از دیوارهای مسجد به زبان آذری کتیبهای مرمری نصب شده که به نستعلیق مدحی درباره فتحعلی شاه نوشته و تاریخ این کتیبه به سال ۱۱۹۴ برمیگردد.
طبق گفته اعضای هیئت امنا، در خاکبرداری ساختمان که در سال ۱۳۲۷ انجام شد این کتیبه کشف و اکنون در قابی چوبی روی دیوار جا خوش کرده است. همچنین در شبستان مسجد ستونهایی بزرگی قرار دارد. آن زمان چون وسیلهای برای حمل و جابهجایی این سنگها وجود نداشت به همینخاطر آنها را از راهآهن تا چالحصار با غلتاندن رساندند و برای نصب آن سختیهای بسیاری وجود داشت.
از سوی دیگر این مسجد، حوزه علمیه داشت و از جمله مدارس مهم دورۀ خود بود و در بسیاری از منابع از آن به عنوان مدارس معروف تهران نام بردهاند، نام مدرسۀ چالحصار نیز آمده است. با گذر زمان، مدرسه رو به ویرانی رفت و هنگامی هم که اردبیلیها ساختمان را تجدید کردند باز هم توجهی به مدرسه نشد و همچنان ویران ماند. همچنین مسجد چالحصار تکیه بزرگی داشت که از جمله تکیه های بزرگ و تاریخی تهران محسوب میشد. بر اساس آمار دارالخلافه تهران در سال ۱۲۳۲، این تکیه در محله سنگلج قرار داشت، اما هم اکنون از تکیه اثری نیست و در واقع به طور کامل تخریب شده است.»