پس از کسب این موفقیت، هارلی دیویدسون تولید و فروش قطعات موتورسیکلت را نیز آغاز کرد. فعالیتهای هارلی دیویدسون تا سال 1913 از پیشرفت قابل توجهی برخوردار شده و این شرکت تملک پنج کارخانه در ناحیه صنعتی میلواکی را بر عهده داشت. در همان سال، هارلی دیویدسون موفق شد رکورد تولید 16 هزار و 284 موتورسیکلت را به ثبت برساند.
اما روند فعالیتهای هارلی دیویدسون طی سالهای بعد به ویژه در زمان "رکود بزرگ" با مشکل مواجه شد و در سال 1933 میزان فروش این شرکت به 3 هزار و 703 دستگاه کاهش یافت. پس از آن و با آغاز جنگ جهانی دوم، فروش تجاری هارلی دیویدسون بیش از پیش تحت تاثیر قرار گرفت، اما بار دیگر ارتش آمریکا سفارش تولید 90 هزار موتورسیکلت برای استفاده در میدان نبرد را به این شرکت ارائه کرد. همچنین، صادرات هارلی دیویدسون به روسیه قابل توجه بود که آمار حدود 30 هزار موتورسیکلت را شامل می شد.
در دهههای 1960 و 1970 میلادی هارلی دیویدسون تولید موتورسیکلتهای جدید را ادامه داد، اما در سال 1977 معرفی نسخه "کانفدریت" که پرچم کانفدریت روی باک آن نقاشی شده بود بار دیگر یکی از بحث برانگیزترین دوران این شرکت را رقم زد. از آنجایی که پرچم "کانفدریت" برای بسیاری از نمادهای نژادپرستی بود، هارلی دیویدسون با کاهش مشتریهای بالقوه خود مواجه شد.
شرایط هارلی دیویدسون تا سال 1981 که گروهی از سرمایه گذاران کنترل آن را بر عهده گرفتند، تغییر خاصی نکرد. در آن زمان، میزان فروش این شرکت تحت تاثیر ظهور رقبای ژاپنی خود قرار گرفته بود، اما تصمیم دولت "رونالد ریگان"، رئیس جمهور وقت آمریکا، بر افزایش مالیاتها موجب شد تا واردات موتورسیکلتهای ژاپنی پر هزینه شود. افزون بر کاهش رقبا در بازار، هارلی دیویدسون طراحی مدلهای جدید را آغاز کرد و با بازگشت به ریشههای خود تولید موتورسیکلتهایی با ظاهری کلاسیک و در عین حال کارآمد و مدرن را آغاز کرد.
طراحی جدید هارلی دیویدسون خیلی زود نظر مشتریها را به خود جلب کرد و در دهه 1990 بار دیگر این شرکت به جمع پیشگامان بازار موتورسیکلت جهان پیوست. مدل "FLSTF Fat Boy" یکی از موفقترین محصولات هارلی دیویدسون در این دهه بود. همکاری هارلی با فورد دامنه فعالیتها و مخاطبان این شرکت را بیش از پیش افزایش داد. روند پیشرفت هارلی دیویدسون در قرن بیست و یکم نیز ادامه داشته و از خطوط تولید معروف آن می توان به Dyna ، Sportster و VRSC اشاره کرد.