دارا خسروشاهی، متولد ۷ خرداد ۱۳۴۸ (۲۸ می ۱۹۶۹) در تهران است. پدر او، حسن خسروشاهی از کارآفرینان به‌نامی است که کارخانه‌های تولیدی زیادی را در ایران تاسیس کرده است.
به گزارش زومیت، دارا خسروشاهی که در سال‌های ابتدایی تحصیل از ایران مهاجرت کرده است، اکنون به یکی از مشهورترین مدیرعاملان دنیای فناوری تبدیل شده و پس از ۱۲ سال فعالیت حرفه‌ای در شرکت اکسپدیا، اخیرا پیشنهاد مدیرعاملی اوبر (uber) بزرگترین سرویس تاکسی اینترنتی جهان را دریافت کرده است.
حسن خسروشاهی و نزهت خسروشاهی، پدر و مادر دارا خسروشاهی هستند. حسن خسروشاهی تاجر نامدار ایرانی است که بسیاری از کارخانه‌های بزرگ ایرانی با نام او و خاندان خسروشاهی تاسیس شده‌اند. حسن خسروشاهی مدارک دانشگاهی خود را در رشته‌های اقتصاد و حقوق از دانشگاه تهران دریافت کرده است.
برندهای تولی‌پرس، تولیدارو، مینو، تی‌دی و غیره، تنها بخشی از کارخانجات و شرکت‌هایی هستند که حسن خسروشاهی در ایران تاسیس کرد. او در سال ۱۹۷۸ همراه با خانواده‌اش از ایران مهاجرت کرد. تا سال ۱۹۸۱ خبری از این خانواده در دست نبود تا این که ردپای خسروشاهی بزرگ، در سال ۱۹۸۱ در ونکور کانادا پیدا شد.
او پس از نقل مکان کامل به کانادا، اولین فعالیت‌های تجاری خود را با تاسیس شرکت Persis Holdings آغاز کرد و پس از مدتی، اولین شعبه‌های فروشگاه‌های معروف Future shop را در کانادا تاسیس کرد. این فروشگاه‌های زنجیره‌ای که به فروش تجهیزات الکترونیکی معروف هستند، در سال ۲۰۰۱ توسط best buy خریداری شدند. ثروت حسن خسروشاهی در سال ۲۰۱۲ حدود ۹۴۰ میلیون دلار برآورد شده است.
دارا خسروشاهی تا سن ۹ سالگی به همراه خانواده‌اش در ایران اقامت داشته است. خانواده‌ی او در این سال‌ها ۱۵ کارخانه را در ایران اداره می‌کردند. این کارخانه‌ها در صنایع گوناگون از مواد غذایی گرفته تا دارو، لوازم آرایشی و بهداشتی و شوینده‌ها فعال بوده‌اند.
خسروشاهی سال‌های زندگی در ایران را بسیار جذاب می‌داند و از آن سال‌ها، محصول به‌یادماندنی پودر لباسشویی "دریا" را به‌یاد می‌آورد که برای رقابت با تاید در آن زمان تولید می‌شده است.
دارا خسروشاهی پس از شروع مبارزات انقلاب اسلامی در ایران، همراه با خانواده‌اش کشور را ترک می‌کند. آنها ابتدا به شهر نیس رفته و سپس به نیویورک مهاجرت می‌کنند. او این سال‌ها و تنش‌های میان دولت آمریکا و ایران به یاد می‌آورد و از فوتبال، به عنوان پلی برای دوست شدن با آمریکایی‌ها یاد می‌کند.
دوران نوجوانی خسروشاهی برای او آسان نبوده است. پدرش برای مدتی به ایران بازگشته و در طول ۴ سال اقامت پدر، مادرش مجبور بوده او و برادرانش را به تنهایی در غربت تربیت کند.
دارا خسروشاهی به پیشنهاد پدر که پزشکی را بهترین حرفه می‌دانسته، برای جراح شدن وارد دانشگاه می‌شود. او علاقه‌ای به این رشته نداشت و به‌همین خاطر پس از مدتی به مهندسی بیوالکتریک تغییر رشته داد. او مدرک کارشناسی خود را در سال ۱۹۹۱ از دانشگاه براون دریافت کرد.
خسروشاهی پس از فارغ‌التحصیلی بین ادامه تحصیل و وارد شدن به دنیای کسب و کار باید یکی را انتخاب می‌کرد. او در تابستان پس از فارغ‌التحصیلی به عنوان کارآموز به شرکت Allen & Company رفت و آنجا با فعالیت‌های سرمایه‌گذاری و بورس اوراق بهادار آشنا شد. فعالیت در این فضا او را به کار کردن تشویق می‌کند و دارا خسروشاهی تحصیلاتش را در مقطع کارشناسی به پایان می‌رساند.
مدیرعامل سابق اکسپدیا تا سال ۱۹۹۸ در Allen & Company مشغول به کار بود. او از سال ۱۹۹۵ معاون این شرکت سرمایه‌گذاری شد. سال ۱۹۹۸ بود که دارا خسورشاهی پس از فعالیت‌های حرفه‌ای در زمینه‌ی سرمایه‌گذاری و بانکداری، با بری دیلر آشنا می‌شود. دیلر که استعداد بالای خسروشاهی در مدیریت و آنالیز مالی را می‌بیند، از او دعوت می‌کند که به شرکت InterActiveCorp بپیوندد. خسروشاهی در IAC سمت مدیر امور مالی را برعهده گرفت.
این هولدینگ بزرگ متشکل از معتبرترین برندهای رسانه‌ای اینترنتی مانند HomeAdvisor, Vimeo, Dotdash (About.com), Dictionary.com, The Daily Beast, و Investopedia است. IAC در سال ۲۰۰۳ شرکت اکسپدیا را خریداری کرد و دارا خسروشاهی از سال ۲۰۰۵ به سمت مدیرعاملی این زیرمجموعه‌ی جدید انتخاب شد.
زمانی که خسروشاهی به اکسپدیا پیوست، دوران اوج محبوبیت اینترنت و انبساط حباب سایت‌های اینترنتی بود. او که در زمان کار در IAC این شرکت را زیر نظر داشت، پس از پیوستن به Expedia پیشرفت‌های زیادی را تجربه کرد. خسروشاهی سال‌های اولیه‌ی مدیرعاملی در این شرکت را دشوار می‌داند و می‌گوید در ابتدا نمی‌توانسته با فرهنگ کاری کنار بیاید. او از این سال‌ها به عنوان زمانی که نقش پررنگی در تغییر رفتارهای مدیریتی‌اش داشته یاد می‌کند.
در طول دورانی که خسروشاهی مدیرعامل اکسپدیا بوده است، این شرکت مسافرتی فعالیت خود را به بیش از ۶۰ کشور جهان گسترش داد و با برندهایی مانند Hotels.com و Hotwire که سرویس‌های آنلاین رزرواسیون هستند، توانست درآمد خود را به شکل قابل توجهی افزایش دهد.
البته موفقیت کنونی اکسپدیا به دور از چالش نبوده است. آنها در سال‌های ابتدایی با بحران مالی مواجه شدند و اکنون نیز رقیب بزرگی به نام Airbnb تجارت آنها را تهدید می‌کند.
درآمد اکسپدیا در ۱۲ ماه اخیر به ۹ میلیارد دلار رسیده وطبق آمار، این شرکت رشد درآمدی ۲۶ درصدی داشته است. درآمد این شرکت در ابتدای کار خسروشاهی ۲.۱ میلیارد بوده که این مقدار رشد، نشان از موفقیت این مدیر ایرانی-آمریکایی دارد.
خبری که امروز در مورد شرکت اوبر منتشر شد، بسیاری از فعالان دنیای فناوری و صنعت حمل و نقل را شوکه کرد. هیئت مدیره و سرمایه‌گذاران اوبر که به‌دنبال مدیرعاملی جدید برای جایگزینی تراویس کالانیک، موسس اوبر و مدیرعامل فعلی بودند، به‌یکباره خسروشاهی را که بین نامزدهای این پست قرار نداشت، معرفی کردند.
ابته هنوز خبر پذیرفتن این پست از طرف خسروشاهی منتشر نشده؛ اما پیش‌بینی می‌شود او با وجود قراردادی که تا سال ۲۰۲۰ با اکسپدیا دارد، این شرکت را به مقصد بزرگترین تاکسی اینترنتی دنیا ترک کند.
اگر خسروشاهی پیشنهاد جدید را قبول کند، به عنوان رهبر یکی از باارزش‌ترین استارتاپ‌های دنیای فناوری شناخته خواهد شد. سرمایه‌گذاران اوبر ارزش این شرکت را حدود ۶۰ میلیارد دلار عنوان کرده‌اند. البته این موقعیت جذاب، مشکلات و چالش‌های زیادی را نیز برای خسروشاهی به همراه خواهد داشت. او باید فرمان این تاکسی اینترنتی را بار دیگر به‌دست گرفته و پس از ماه‌ها دعواهای حقوقی و مشکلات مدیریتی داخلی، آن را به جاده‌ی موفقیت قبلی برگرداند.
خسروشاهی که اکثر عمر کاری خود را در واشنگتن گذرانده، در سیلیکون ولی آنچنان شناخته شده نیست. اگرچه هردوی این مکان‌ها به عنوان قطب‌های فناوری آمریکا شناخته می‌شوند، اما رقابت‌هایی نیز میان آنها وجود دارد.
خسروشاهی پس از قبول سمت مدیرعاملی اوبر، با مشکلاتی همچون دعواهای مدیرعامل قبلی با سرمایه‌گذار اصلی یعنی Benchmark، مشکلات قانونی خودروهای خودران اوبر و چالش‌های مالی فراوان روبرو خواهد بود. به‌طور قطع او پس از شروع دوره‌ی کاری باید ابتدا فکری به حال وضعیت مالی نگران‌گننده‌ی اوبر بکند و یک مدیر مالی حرفه‌ای استخدام کند.
مدیرعامل سابق اکسپدیا، تجربه‌ی زیادی در صنعت حمل و نقل ندارد. البته گفته می‌شود او یکی از سرمایه‌گذاران Convoy است که نوعی اوبر برای خودروهای سنگین محسوب می‌شود. به هر حال شروع کار خسروشاهی در اوبر آسان نخواهد بود و او مدتی را باید برای آشنایی با فرهنگ این شرکت بگذراند و احتمالا اقداماتی را برای اصلاح آن انجام دهد.
خسروشاهی در حال حاضر در هیئت میدیره‌ی نیویورک تایمز و Fanatics عضویت دارد. Fanatics استارتاپی در حوزه‌ی فروش محصولات ورزشی است.
فعالیت خسروشاهی در نیویورک تایمز، روحیه‌ای انتقادی همراه با فعالیت‌های سیاسی پراکنده به او داده است. او از منتقدان جدی سیاست‌های دونالد ترامپ است و در زمان ارائه‌ی لایحه‌ی محدودیت اتباع خارجی در آمریکا، اعتراضاتی جدی به آن داشت.
دارا خسروشاهی در سال ۲۰۱۲ با سیدنی شاپیرو در لاس‌وگاس ازدواج کرده و در حال حاضر ۴ فرزند دارد. او درباره‌ی ازدواجش می‌گوید: «من در ۱۲/۱۲/۱۲ در لاس‌وگاس با همسرم ازدواج کردم. او در مراسم عروسی یک تیشرت ساده پوشیده بود. این نشان می‌دهد که من با چه همسری خوشحال و خوشبخت هستم.»
پسرعمه‌های خسروشاهی، هادی و علی پروتوی، بنیانگذاران وبسایت آموزشی code.org در سیلیکون ولی به‌خوبی شناخته‌شده هستند. آنها ازکودکی با خسروشاهی بزرگ شده‌اند.